(De Pza. de Francisco Calés hasta el fin del término municipal)
Antiguas o tradicionales denominaciones: "Carretera del Alamín" y "Carretera de Escalona"
La actual Avenida de Alamín es la carretera que conduce al lugar de Alamín, auténtica cuna de Villa del Prado. Antiguo camino medieval que unía el castillo y ciudad de Alfamín con el prado en el cual se comenzaron a construír las primeras casas que formarían la villa de El Prado, es por tanto uno de los caminos más antiguos del nuestro pueblo. Además de ello, cerca del castillo, ésta carretera o camino, fue una parte del camino principal que unía Valladolid y Castilla la Vieja con Toledo hasta el siglo XV, cuando aún no existía la actual carretera N-403, por lo que Alamín y El Prado seguramente fueron lugar de paso importante para viajeros; situación que cambió cuando D. Álvaro de Luna mandó destruir el puente del Alamín, que hoy figura en el escudo de Villa del Prado, y construir otro que cruzase el río por Escalona, que era el pueblo favorito del Conde, donde estableció su corte personal. Siendo antigua comunicación con la ciudad imperial de Toledo, y desembocando en tiempos pasados en el fabuloso puente del castillo, es ésta actual Avenida de Alamín una calle históricamente importantísima para Villa del Prado.
Comienza la avenida de la plaza de Francisco Calés Otero y discurre en forma de carretera en todo su trazado, con el antiguo garaje de D. Miguel Durán Corral, construído en la década de 1930, y que era hasta hace poco el único edificio de la calle que nos ocupa, junto con el matadero municipal, situado enfrente y construído en 1912. Después de éstos únicos edificios, la carretera salvaba mediante un puentecillo el Arroyo de la Plaza, prosiguiendo luego la carretera entre fronteras agrícolas, viñas y campo, salvando los arroyos de Arrelobos y Arrofresno con sendos puentecillos , los cuales curiosamente están ambos bajo curvas, hasta llegar a la entrada de la finca de La Llanada. Después de ésta, la carretera tiene a su lado izquierdo la entrada al poblado de Alamín, construído en la década de 1950. Más adelante, salvando el arroyo de Navacarrala con un puente, se aprecia a la izquierda la tapia y puerta de hierro que delimita una de las fronteras de la antigua finca "El Alamín". La carretera prosigue después en línea recta hasta el límite con la provincia de Toledo, punto en el cual bruscamente deja de estar pavimentada y prosigue en forma de carretera de tierra, ya fuera del término municipal de Villa del Prado, entrando en el de Santa Cruz de Retamar. La carretera atraviesa la finca de Alamín, y más adelante pasa por dos urbanizaciones pequeñas, desembocando en la Nacional N-403, en dirección a Escalona y Toledo.
El comienzo de la avenida de Alamín es la única parte urbanizada, con el citado garaje y el matadero municipal, a los que se ha unido desde el año 2000 una nueva zona urbanizada con nuevas casas y calles. El arroyo de la plaza, que había sido canalizado bajo tierra en la década de 1970, finalizaba su túnel justo bajo la actual avenida. Éste túnel se amplió hacia el año 2000.
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La villa de Alamín, denominada en el medievo como Alfamín era una cuidad-castillo, de la cual las primeras referencias que hay son las que señalan a su época de dominación musulmana, aunque probablemente sea anterior. Su ubicación en lo alto de un corte de terreno alto en relación con el cauce del río Alberche, una especie de acantilado sobre el río, hacen del lugar un sitio idóneo para la construcción de una fortaleza o castillo desde el cual se domina toda la vega del río y la extensión que abarca hasta las elevaciones de los cerros del norte y por otro lado, de la amplia extensión de la comarca mentridana.
Alamín fue el núcleo de vida de la comarca, hasta que alrededor suyo se fueron formando pequeñas aldeas como Méntrida, la Torre y El Prado, y otras más de las cuales solo sobreviven hoy en día las tres citadas, convertidas en prósperos pueblos. Formaban parte de aquel grupo de aldeas Montrueque, Navazarza, Linares, Marzalva, Piteos, Valdejudíos y Querada. Navazarza estaba junto a lo que fue la estación de tren de Alamín, junto la carretera de la que estamos hablando.
Alamín fue despoblándose en el transcurso de unos siglos y pasó de ser una villa con vecinos y comercios a no ser nada, y su castillo, derruido y reconstruído sucesivas veces, hasta que en el siglo XVII se hizo el actual palacio sobre sus ruinas. Respecto al puente, construido en el siglo XIV, de gran calidad; verdadero símbolo de éstas tierras y que figura en el escudo de Villa del Prado, desapareció al ser mandado derribar por D. Álvaro de Luna en el siglo XV sin que hoy en día se vea el más mínimo rastro de sus restos. Fue sustituido por uno de madera.
