(de la carretera de Madrid a la C. de José Antonio)
Ésta calle principal del pueblo es la continuación de la carretera, la entrada al pueblo desde Madrid y se adentra hacia el centro de la población con un hermosa y larga hilera de casas, la mayoría de ellas tradicionales, de adobe, ladrillo y piedra, encaladas algunas de ellas y con fachadas en aparejo toledano otras. Ha sido gran calle comercial en tiempos pasados y hoy también se abren comercios de distinto tipo en ella. Como colofón de ésta larga avenida, se encuentra al final de ella la hermosa vista del ábside de la iglesia parroquial que viene a adornar con macizos sillares góticos el trazado de ésta vieja calle, poseedora de varias fachadas históricas con escudo y fecha o simples dinteles de piedra.
En su actual recorrido, comienza la calle en una zona que primitivamente no tenía apenas ninguna construcción, es decir, la zona de la actual gasolinera. Allí se alzan bares y restaurantes y algún bloque de pisos, todos nacidos después de 1970, pues anteriormente a esas fechas todo éste paraje era campo abierto y sólo se alzaban allí la gasolinera, construída a mediados del siglo XX y un molino de aceite junto a una gruesa y larga tapia de adobe. Ascendiendo hacia el centro del pueblo, llegamos a una zona de cines , discotecas y locales industriales frente a la cual se hallan las tapias de algunas casas con jardín de moderna construcción. Aquí estuvo durante unos años una zona ajardinada con bancos utilizada hasta desaparecer en el año 2002. Era aquí donde se encontraba hasta su derribo en los años 1970 una gruesa y robusta tapia de adobe conocida como "La Muralla", que quizá era una simple tapia de límite con una propiedad particular o quizá era llamada así por ser tal vez un trozo superviviente de aquella "fortificación" improvisada con que fue rodeado el pueblo en el siglo XIX durante una guerra carlista.
Pasado éste tramo entramos ya en el primitivo principio de la calle que nos ocupa, donde ya se aprecia su trazado antiguo y el aspecto tradicional de las casas que empiezan en éste punto. Llegamos así al lugar conocido como "La Cruz Colorada", que es donde la calle se ensancha formando una plazuela donde se encuentra actualmente una caja de ahorros. El origen del nombre tradicional de éste lugar de la "Cruz Colorada" ha sido por el momento imposible de averiguar. Tal vez hubiese en el pasado una cruz de hierro oxidada, o una simple pintada en una pared pudieron dar origen a éste nombre.
Prosigue la calle entre algunas fachadas históricas y a mano derecha encontramos la casa con fachada blanca donde estuvo la antigua farmacia de los Sres. García que funcionaba en la década de 1920, después convertida en casa particular, y enfrente aún existe aunque ya sin uso el comercio conocido como "La Tienda Nueva", de fachada y escaparates antiguos a la manera "castiza", en la que se vendían tejidos y otros productos durante décadas hasta que cerró en los primeros años 1980. Más abajo, en una vivienda antigua existía a mediados del siglo XX el comercio de D. Jesús Lorenzo, también desaparecido hace muchos años. Hubo aquí otras tiendas como la de ultramarinos de Eugenio Sampayo, que existió hasta la década de 1980. Más adelante la C. del Generalísimo se cruza con la calle de la Rosa, y al lugar que forma éste cruce se le conoce como "Las Cuatro Calles". Más hacia abajo se aprecia el singular edificio de la casa que fue de D. Joaquín Pérez. Es una construcción de finales del siglo XIX, de tres plantas y grandes balcones y ventanas. Seguramente fue la construcción de vivienda más alta del pueblo durante muchas décadas. En ella se combinan en la fachada elementos como el ladrillo de tejar y los bloques de granito. En la parte inferior de la fachada tiene una bonita hilera de arcos rebajados de granito que hacían las veces de puerta de acceso a la vivienda y puertas de acceso a la tienda que allí hubo, la mayor del pueblo en su tiempo. Sobre éstos arcos puede leerse todavía hoy en día, pintado en la piedra: "Tejidos y paquetería de Joaquín Pérez, 1889". Prosigue después la calle hasta llegar al cruce con la cuesta de la iglesia donde está el ábside de ésta.
Pero en el recorrido que por ella hemos hecho, no hemos citado otras "calles paralelas", que circulan bajo nuestros pies. Son las cuevas de las casas de ésta calle, las cuales discurren bajo ésos inmuebles y bajo el piso de la calle también. Éstas cuevas se utilizaban para guardar alimentos frescos, algunos enseres y vino, y sus túneles son generalmente en forma de arco ojival para soportar mejor el peso del techo. Muchas de ellas se comunicaban entre sí, aunque están separadas generalmente por tabiques de piedra. Las cuevas tienen unos respiraderos que generalmente asoman por la parte baja de las fachadas de las casas, en forma de pequeñas ventanas.
Tras la guerra Civil de 1936 el ayuntamiento nombró a ésta calle con la denominación de Calle del Generalísimo Franco, llamándose hoy oficialmente "Calle del Generalísmo".
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D. Francisco Franco Bahamonde nació en El Ferrol (La Coruña), en 1892. En 1907 ingresa en la academia militar de Toledo y posteriormente participa en las campañas de África y cosecha numerosos méritos y ascensos durante la década de 1920, que culminan con su ascenso a general en 1926. En 1934 es nombrado Jefe del Estado Mayor del Ejército y posteriormente destinado a Canarias, desde donde intervino en el alzamiento del 18 de Julio de 1936, iniciándose la guerra civil. El 29 de Septiembre de ése año es nombrado Generalísimo de los Ejércitos y el 1 de Octubre Jefe de Estado de la España alzada. En 1938 preside su primer gobierno, y tras finalizar la guerra se convierte definitivamente en Jefe de Estado de toda España, cargo que ostentará hasta su fallecimiento en 1975.
Villa del Prado tuvo relación directa con Franco, pues en Octubre de 1936, nada más tomarse el pueblo por las tropas Nacionales, se decidió instalar en la zona al mando del Ejército Nacional del centro. El cuartel de Estado Mayor se instaló en la conocida como "Casa de los Oteros", que es el palacete que hay detrás de la Iglesia, cuya puerta da a la calle de San Roque. El cuartel general se instaló en el palacio de El Rincón, a unos seis kilómetros de Villa del Prado y en él estuvo el Generalísimo en algunas ocasiones, así como los generales Varela, Ponte, y Espinosa de los Monteros.
Estando alojado en Villa del Prado, Franco firmó el siguiente decreto, de gran trascendencia para toda España: "La universal significación que en el orden histórico tiene el Apóstol Santiago se destaca más singularmente en España, lugar de sus predicaciones y deudora de los mejores fastos de su glorioso pasado. En el resurgir de nuestras tradiciones es primordial la que, establecida por los antiguos Reinos, sólo se oscureció en momentos de grosero materialismo. En su consecuencia, dispongo: Artículo primero: Se reconoce como patrón de España al Apóstol Santiago, declarándose Fiesta Nacional el día veinticinco de Julio de cada año (...). Dado en Villa del Prado a veintiuno de Julio de 1937. Francisco Franco (firmado)"
Posteriormente, a lo largo de su mandato, bastantes años después de acabada la guerra, Franco pasó por Villa del Prado en muchas ocasiones, cuando casi anualmente acudía a la finca de El Alamín a algunas cacerías. El automóvil del Jefe del Estado solía pasar por la calle que lleva su nombre, donde el ayuntamiento preparaba dos arcos de adorno engalanados, uno en la zona de la "Cruz Colorada" y otro en el cruce con la plaza de Santiago. Allí mucha gente le esperaba para saludarle, y si era posible, estrecharle la mano por la ventanilla abierta, como sucedió en alguna ocasión. Después el coche se perdía con su escolta por la plaza de Palacio y la carretera de El Alamín.
